고등학교 3학년인 태웅(조승우)은 친구의 복수를 위해 이웃 학교에 갔다가 승문(유하준)의 가족과 묘한 인연을 맺는다. 승문의 아버지 박일원이 무소속으로 출마한 민의원 선거, 유세장은 자유당의 사주를 받은 정치깡패들의 난입으로 아수라장이 된다. 승문의 누나 혜옥(김민선)까지 동대문파(일명 '재룡이파') 소속의 살모사에게 봉변을 당하자, 분노한 태웅은 그를 쫓아가 한방에 제압하고 그 길로 명동파 보스의 인정을 받는다. 이 일로 태웅은 건달 세계에 성공적으로 자리를 잡게 되지만, 자유당 정권의 몰락은 비호를 받던 동대문파뿐 아니라 라이벌인 명동파까지 역사의 뒤안으로 사라지게 만든다.  중간보스였던 오상필(김학준) 아래서 해결사 일을 하며 삶을 이어가게 된 태웅. 4.19 시위가 전국을 휩쓸 때도 전직 의원이 떼먹은 빚을 받으러 다니다가 데모대 속에서 대학생이 된 승문과 마주친다. 교편생활을 하던 혜옥과도 재회하고, 서로에 대한 사랑을 느낀 두 사람은 곧 결혼식을 올린다. 때마침 5.16 군사정권의 폭력 조직 일소에 따라 태웅도 건달 인생을 청산하고 영화제작업자로서 새 출발을 한다.  그러나, 악전고투 끝에 완성한 첫 영화는 참담한 실패로 이어지고, 빚더미에 앉은 태웅은 다시 오상필을 찾아간다. 오상필을 통해 미군을 위한 시설물을 짓는 군납업자들의 모임인 친목회 일을 하며 담합과 로비의 세계에 눈을 뜨고.... 너 죽이고 나 살자는 군납업계의 비정한 생리, 그리고 4.19, 5.16, 10월 유신으로 이어지는 현대사의 소용돌이 속에서 세상사에 관심 없이 앞만 보고 달려온 청년 태웅은 점점 더 황폐해지고 마는데....  {태웅은 그후에도 몇 년을 더 그 일에 종사하다가, 1975년에 전업했다. 그의 인생이 맑아지는 조짐이었다.}